Можно попробовать использовать библиотеку для миксинга.
Пока один плеер играет файл, по таймеру загружать файл в другой и в нужный момент запускать, потом поменять их местами и т.д.
ссылка на библиотеку
http://forum.boolean.name/showthread.php?t=2863