Я работал на всех виндах, кроме серверов... Для меня теплым воспоминанием являются: самая поздняя Windows-95 Service Release 2. Для того времени (оффлайна), была идеальной... Потом, сразу же пересел на 98SE. Не намного лучше, но поддержка USB рулила... Пользовался COM-модемами Года 3 сидел, потом, на 2000-й Sp5. Бегала шустро, но если заглючит, то только переустановка и помогала. Пользовался уже DSL-модемами и Firefox-ом. Затем была сразу XP-Sp2. Помню, понравились точки восстановления и установка драйверов. Висту я вынес 3 месяца на ноуте. Больше не смог.
Потом была Семерка х86...
Сейчас Семерка SP1 х64 везде и жду Восьмерку.
