странно, что на пурике существуют варианты поддерживающие либо аттачи, либо ssl. а совместить никак.
и приходится встраивать всякие всякости (пример всякости в архиве).
ну, по крайней мере оно работает.
продублирую содержимое архива на всякий пожарный:
использовал вот эту утилитку:
https://github.com/muquit/mailsend/releases
и этот код (только с реальными адресами и паролями):
RunProgram("mailsend.exe",
"-t [email protected] -f [email protected] -ssl -port 465"
+"-auth -smtp smtp.mail.ru -sub SUBJECT -log mail.log -attach "
+Chr(34)+"file.html,text/html,i"+Chr(34)
+" -cs "+Chr(34)+"UTF-8"+Chr(34)
+" -user [email protected] -pass USERPASSWORD -attach d:\uploads\app.exe", "")
в файле "file.html" собственно текст сообщения (чтобы кириллица корректно отображалась).
в общем, пример проверен. вдруг кому-то понадобится...